Ryan Reynolds interpreta a Will Hayes, un papá de treinta y tantos años en pleno divorcio.
Su hija (Abigail Breslin) de diez años le pregunta por su vida antes de casarse y no le queda más remedio que contestar. Maya quiere enterarse de cómo se conocieron sus padres, de cómo se enamoraron. La historia de Will empieza en 1992 cuando se muda de Wisconsin a Nueva York para trabajar en la campaña presidencial.
Para contestar a Maya, Will rememora el pasado de un joven idealista que aprende los tejemanejes de la política en una gran ciudad, y le cuenta que conoció a tres mujeres. Desesperado, intenta construir una versión "tolerada" para su hija y cambia los nombres de las protagonistas.